工作能力突出的格里古列维奇很受上司器重，一些重要任务也被交给他来做，其中甚至包括一些暗杀行动。不管什么任务，他都完成得十分出色。1938年初，格里古列维奇突然被召回莫斯科。内务人民委员会将一项极为重大的任务交给了包括他在内的数名苏联特工——刺杀托洛茨基。
托洛茨基，这位苏联红军的创造者，因为与斯大林之间的冲突而避走他乡，辗转流离之后落脚于墨西哥。这位苏联早期领袖一直坚持认为，自己的思想真正地继承了马克思列宁主义，而将他挤出苏联政坛的斯大林所持思想，则是对马列主义的歪曲。这之后，托洛茨基的支持者被命名为“托派”，他们坚持的主张则被冠名为“托洛茨基主义”。
托洛茨基已亡命天涯，但稳坐克里姆林宫第一把交椅的斯大林仍时时不忘这位与自己政见不合的昔日战友。在得知其下落的第一时间，斯大林便发出了追杀令。格里古列维奇即将执行的这项任务便是此份追杀令。1938年4月，这位被寄予厚望的特工出发了。
不料，格里古列维奇刚刚来到墨西哥，甚至还没来得及着手组织工作，就又被召回了莫斯科。原来，内务人民委员会得到消息，一位名叫奥尔洛夫的将军从莫斯科逃走了，并将克里姆林宫派特工进行暗杀的消息通知了托洛茨基本人。巧合的是，奥尔洛夫和格里古列维奇是旧相识，两人曾在西班牙有过一段交情。
