陈圆圆最初为苏州地区梨园戏班歌妓，善演弋阳腔戏剧。冒襄曾观看陈圆圆演弋阳腔《红梅记》，为其演技所迷醉：“是日演弋腔《红梅》，以燕俗之剧，咿呀啁哳之调，乃出之陈姬身口，如云出岫，如珠大盘，令人欲仙欲死。”（《影梅庵忆语》）邹枢也对陈圆圆演技赞赏有加，称她“演《西厢》，扮贴旦、红娘脚色，体态倾靡，说白便巧，曲尽萧寺当年情绪。”（《十美词纪》“陈圆”）陈圆圆被劫入京后，改习昆腔，成为田弘遇家乐领班。
自古红颜薄命。陈圆圆作为梨园女妓，难以摆脱以色事人的命运。圆圆曾属意于吴江邹枢“常在予家演剧，留连不去”（《十美词纪》）。据载，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。贡修龄遂将圆圆放归，“不责赎金”（李介立《天香阁随笔》）。陈圆圆还与冒襄有过一段情缘，崇祯十四年（1641）春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期；当年八月，冒襄移舟苏州再会圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。二人感情缱绻，申以盟誓。此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
崇祯十五年（1642）仲春，陈圆圆被外戚田弘遇劫夺入京。圆圆入京的时间，有崇祯十四、十五、十六年三说，其中，胡介祉《茨村咏史新乐府》称：“崇祯辛巳年，田贵妃父宏遇进香普陀，道过金阊，渔猎声妓，遂挟沅以归。”持十四年说；叶梦珠《阅世编》称：“十六年春，戚畹田宏遇南游吴阊，闻歌妓陈沅、顾寿。名震一时，宏遇使人购得顾寿，而沅尤靓丽绝世，客有私于宏遇者，以八百金市沅进之，宏遇载以还京。”持十六年说。然据冒襄《影梅庵忆语》载，冒襄与陈圆圆私订盟约在崇祯十四年秋，此后冒襄因家事牵累，未能赴圆圆约会。其间圆圆屡次寄书冒襄，促其践约，冒襄皆不及回复。崇祯十五年仲春，冒襄至苏州会圆圆，不意圆圆已于十日前被劫入京。由于冒襄所记为自己亲历之事，故陈圆圆入京时间当为崇祯十五年仲春。
至于劫夺圆圆之人，有崇祯帝田妃之父田宏遇、崇祯帝周后之父周奎两说。持前说者以邹枢、刘健、尤侗、李介立、叶梦珠、陆次云等人代表，由于他们为陈圆圆同时代人，较可凭信。持后说者仅有姓名难以稽考的“之江抱阳生”之记载及钮琇的转述。之江抱阳生《甲申朝事小纪》称：“外戚周嘉定采办江南，闻其美，厚缣得之。携归京师。”孤证单说，似不可靠。
