“仗义疏财”
童贯为人出手相当慷慨大方，只是他仗义与疏财的对象都是那些后宫嫔妃、宦官、宫女，以及能够接近皇室的道士、天子身边的近臣。这样皇帝耳边经常可以听到关于他的好话。更重要的是，这样一个阳刚外形的人，却性情乖巧，心细如发，对皇帝的心理具有极强的洞察力，每每能够事先预知皇帝的意趣意图，于是说话做事很少荒腔野板，从而大得皇帝欢心。
童贯净身入宫时，便拜在同乡、前辈太监李宪门下作徒弟。这位李宪是神宗朝的着名太监，在西北边境上担任监军多年，颇有些战功。童贯读过四年私塾，有些经文根底，跟随李宪出入前线，又打下了军事上的根基，很有点能文能武的味道。加上他曾经十次深入西北，对当地的山川形势相当了解。这使他在宦官中很不寻常。不过，看起来李宪对他并没有什么特别的提拔照顾，致使童贯进宫二十余年，始终没有出人头地。如果不是赵佶这种性情的人作了皇帝，或者换句话说，如果神宗皇帝能多活二十年的话，他说不定会默默无闻地老死在皇宫里。
老谋失算
从时间上推算，徽宗入继大宝时，童贯已经四十八岁。这个年龄，正是人生经验、阅历、精力臻于巅峰之际。徽宗以内廷供奉官的名义，派他到杭州设明金局收罗文玩字画，第一次为他打开了上升的通道。一般说来，内廷供奉官大体相当于皇宫的采购供应处长，并不是一个多高的职位，却是一个很有油水的肥差。童贯没有满足于捞取好处，他对这次机会的利用，称得上老谋深算，意味深长。
