两点疑问：为什么是镇江？为什么在相识5年后？
根据记载，蒋介石早在1922年便第一次见到了宋美龄，何以首次约会定在5年之后？而南京和上海两大都市的浪漫场所数不胜数，为什么选在镇江？
对于前者，李守静的说法是，首先蒋介石一直有家室，到了1927年才彻底断绝了与妻子的关系，追求宋美龄的时机已经成熟；其次，1927年4月12日，他以“清党”为名悍然发动反革命政变后，遭到了国民党左派人士、共产党员和民众的反对，党内派系斗争权力倾轧非常厉害，“4月15日南京国民政府成立后，和武汉国民政府隔江对峙，这个时候蒋介石去追寻爱情，除了有求一时清静的想法，应该也正在酝酿以退为进的政治手腕吧。”
至于选址镇江，史料中记载是与蒋的谋臣陈布雷有关。“相传是陈布雷一手策划了蒋宋的这次约会，其间经过被描绘得活灵活现，但终究未经考证。”李守静告诉记者，传闻中蒋介石当日问陈布雷，第一次约会的地点是在南京好，还是到上海好。
蒋介石与宋美龄合照
陈却认为“蒋先生镇南京，召宋女士来见，有摆大丈夫架子之嫌；若蒋先生去上海见宋女士，又有低三下四之嫌”，故而建议放在当时江苏省的省会镇江——按路程计算，蒋主动往上海走了100里，宋往南京追了200里。“大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了。”
后来陈陪蒋把焦山上的景点逛了个遍，更把每个景点的来历、寓意及如何引申到爱情上作了详细讲解。直听得蒋介石连连称是，心花怒放。
而根据李守静的研究，他认为蒋之所以将约会地点选在镇江是出于三个方面的考虑，首先蒋信佛教，焦山早在东汉时期便有了中国最早的寺庙之一，在佛教中地位显赫；而从地理位置看，镇江靠着南京，属于蒋的势力范围，可以从容布置护卫，更可以在突发情况出现后及时返回南京应对；此外焦山的风景也非常优美，地处江心远离喧嚣，安静且安全，更有“浮玉山”之名，玉可以辟邪安神，颇符合蒋当日心境。
“又或者，白蛇传和三国刘备智赚孙尚香的故事早已奠定了镇江在人们心中的浪漫之城形象，既然是求爱，这里再适合不过。”李守静说。
