在太平洋战争爆发前的几个月中，蒋介石其实已经逐渐理解到，美国法律和政治局势对罗斯福的外交政策限制重重，因此他并没有想说服罗斯福对日作战的念头。相反地，他甚至建议罗斯福应该尽量避免和日本发生武装冲突。即使在珍珠港事变前不久，当美日关系已经紧绷时，蒋介石在1941年10月31日依然告诉美国驻华军事代表团团长马格鲁德将军说：“予之抗战政策，希望英美运用政治、经济压力以制裁日本，并无英美对日作战之愿望。”换言之，在蒋介石心目中，他此时之所谓“战胜”日本的定义，并不是妄想在军事上“击溃”日本，而是使日本在华侵略行动因无法进展而被迫终止。因此，中国当时最务实的愿望是：在中日战争结束后，能够获得美国对战后中国重建工作的支持。甚至到了1941年12月1日，蒋介石得知日本预备和美国重启谈判时，他的判断还是日本根本没有胆量向美国开启战端。事实上，蒋介石真正期盼的是苏联和日本之间能够发生大战。
日本在1941年12月7日星期日凌晨6时偷袭珍珠港，重庆得到消息是第二天凌晨1时。当时，蒋介石正在郊外的黄山官邸过夜。等到凌晨4时，才接到电话，报告开战消息。根据蒋介石自己的记载，他起床后一如往常地进行晨祷，随即返回重庆市区。
按照蒋介石日记的叙述，他对珍珠港事变的第一个反应是后悔，觉得自己早先不应该过度敦促美国对日本采取强硬态度，以致日本丧失谈判耐心而决心展开攻击。但是到了12月11日，他又从日本攻击西方国家的速度之快和执行之彻底等迹象得到一个新的体会。他推测日本必定是早有预谋，而且经过长期准备，绝不会因为美国在谈判桌上牺牲中国利益而改变其主意。
