然后，又到一些理发店学了一些来自南面地比较新的发型式样，随后便托同乡得太监介绍进宫当了太监。因为他头梳得好，很快便得到了慈禧太后的赏识，从一个刚入宫的小太监提升到太监总管的位子。甚至还有人给他起了一个“小篦李”的外号。不过这种说法只不过是一种民间的传言而已。实际上李莲英从进宫当太监到坐上太监总管的位子也是经过了几十年的时间。他进宫之初并没有在慈禧太后身边当差，更谈不上体慈禧太后梳头。刚刚进宫的时候，李莲英像其他的小太监一样被安排在奏事处当差。知道同治三年(1864年)李莲英才被调到慈禧居住的长春宫服役。不过他只是仍然不过是一个打杂的小太监，连品味也没有。此时在慈禧面前得宠的还是安得海，根本轮不上李莲英这个小太监。后来安得海因为过于张扬，在南巡替慈禧置办龙衣的时候，被山东巡抚丁宝桢以“违背祖制，擅离京师”的罪名斩于山东。安德海死后的最初几年中李莲英也没有在慈禧面前得宠。
但是，李莲英为人乖巧圆滑，左右逢源，他工于心计，知道如何讨主子的欢心。很快便受到了慈禧太后的赏识。同治十一年(1872年)，李莲英被赏戴六品顶戴。同治十三年，26岁的李莲英又被慈禧太后任命为储秀宫掌案首领大太监，光绪五年，李莲英被慈禧赏戴四品花翎，这已经是清朝祖制规定的赏于太监的最高的品位了。但是，由于李莲英实在是讨慈禧太后的欢心，光绪二十年，又被赏戴了二品顶戴花翎。李莲英就这样成为慈禧太后面前的大红人。
但是，李莲英在慈禧走红之后，并没有像前一任权监安德海那么得志便猖狂。他还是像以前作小太监时候一样在主子面前老老实实的做人。无论是对宫外的王公大臣，还是对宫里的宫女太监。李莲英总是拿出一幅宽以待人的样子。正如他的墓志铭中所说，他做事“事上以敬，事下以宽，如是有年，未尝稍懈。”李莲英的这些做法也为他在宫里宫外赢得了不错的口碑，慈禧太后也更加的喜欢他。据说，有一次慈禧派他随醇亲王奕匡一块去检阅李鸿章办的北洋水师。李莲英避免招摇，自己出宫之前还特意摘下自己的二品顶戴，换上平民的装束。
