有一次，林桂生得了一场大病，提出要年轻力壮的小伙子看护，以取其阳气镇妖邪。杜月笙被选中而得以进出黄金荣的内室。杜月笙照顾林桂生十分尽力，殷勤备至，林桂生非常满意。
后来，林桂生有意要试探杜月笙，便带他去赌场，赢了2000块钱后起身离开，并在暗中观察杜月笙。林桂生事后对黄金荣说：“假使他拿那两千块去狂嫖滥赌，那么充其量不过是个小白相人的材料!假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。若他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他!”果然，杜月笙拿着这笔钱送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后开始把杜月笙当作心腹来培养。
林桂生结识各路人才，不但与当时的上海滩政界关系紧密，而且与混迹上海滩几女院的老鸨们结成十大姐妹，自任大姐大。而黄金荣成为旧上海赫赫有名的青帮头子，也有她很大一份功劳。然而，色迷心窍的黄金荣后来要娶上海名伶露兰春做正房太太，迫使林桂生与之离婚。一气之下，林桂生拿着5万元的赡养费离开黄家。
青春貌美的露兰春趁黄金荣外出之时，将地契、债券、金条等席卷一空。心如死灰的黄金荣感慨地对杜月笙说：“我这一生，就走错了这步棋。起家在女人身上，败家也在女人身上。”他在黄家大院的花园里种下了600棵桂花树，以此来怀念“糟糠之妻”林桂生。但林桂生最终没有回去。这个曾一手创立青帮、把上海滩搅得腥风血雨的女子，隐没在上海西摩路的老房子里，于1981年孤独死去。
